Troina (lat. Troyna), civitas vetustissima, ha una storia dalle origine antichissime. Centro militare per eccellenza e via di comunicazione tra la Sicilia occidentale e quella orientale, è sempre stato sito un ambito da molti popoli. I normanni, soprattutto, vissero a Troina momenti importanti della loro storia. Ruggero scelse Troina come avamposto per la conquista dell'intera isola. Prese il castello nel 1061 e istituì un presidio che durò per più di trent'anni. Per concessione del Gran Conte la città già nel 1081 si fregiava del titolo di sede vescovile.

Con il declino dell'egemonia normanna, spostata la sede vescovile a Messina, Troina perde centralità e prestigio, ma resta città demaniale, occupa un posto nel parlamento siciliano (1233), ha un regio castello ed è difesa da milizie cittadine, ma deve comunque lottare contro le mire di feudatari e baroni che aspirano a sottometterla. Sotto Federico II Troina appartenne all'Infante Giovanni, ma con la sua morte la città tornò nelle mani del re.

Sotto Federico III d'Aragona venne concessa al nobile Artale Alagona, che a sua volta la lasciò al figlio Giovanni. Successivamente, con l'ascesa al trono di Martino, la città riacquista nuovamente i privilegi di città demaniale (1398), probabilmente grazie all'interessamento presso il sovrano del nobile troinese Francesco di Napoli. I privilegi di città libera continuano nei secoli a venire e vengono confermati anche da Carlo V nel 1535. A preoccupare i troinesi del tempo vi fu sicuramente l'epidemia di peste che interessò il paese nel 1575. Altre sciagure e distruzioni porteranno, il secolo successivo, i due terribili terremoti del 1643 e del 1693.

Fra questi eventi di calamità naturale, la città venne nuovamente venduta dal re Filippo IV a Marco Antonio Scribani Genovese (1644) e fu riscattata ancora una volta da un esponente della famiglia di Napoli, il vescovo Vincenzo. Alla fine del settecento, come in tanti altri comuni della Sicilia, Troina fu sede di una rivolta antigiacobina (1798), partecipa ai moti siciliani nel 1820-21, ai moti del 1848, ma non agli eventi rivoluzionari del 1860. Infine, nel febbraio del 1898, Troina fu sede di una rivolta contadina che si allinea ai molteplici tumulti che percorreranno l'Italia, poi culminate nelle giornate milanesi.