Le testimonianze della presenza di insediamenti umani nei siti intorno al paese sono tra le più interessanti di Sicilia e fra queste spicca la Necopoli sita in località Realmese con le sue circa trecento tombe a "grotticella" risalenti al periodo compreso tra il IX e l'VIII secolo a.C.. Gli scavi, condotti dall'archeologo siracusano Paolo Orsi, portarono al rinvenimento di numerosi manufatti, probabilmente frutto dell'azione di dilavamento di un sito posto più a monte ed in particolare furono trovate ceramiche dello stesso stile ritrovate in altre località datati dello periodo. Nelle adiacenze della Necropoli doveva infatti trovarsi un villaggio siculo da cui provengono manufatti, monili e monete conservate presso il museo archeologico di Siracusa. Necropoli preistoriche con ipgei sorgono anche in contrada Valle Coniglio e Calcarella.

I dintorni di Calascibetta sono anche caratterizzati da numerose grotte alcune delle quali, di un certo interesse, sono inglobate nel tessuto urbano sotto il quale si formano un fitto dedalo di antri ricadenti in massima parte in proprietà privata. Il sistema di grotte forse più interessante è quello delle grotte di S. Pietro scavate nella roccia della rupe su cui sorge la chiesa omonima, ed il cui accesso è complicato dall'assenza di sentieri percorribili. Piuttosto ampia la grotta " Purtedda" che si trova lungo la via Longobardi. Si tratta in realtà di due grotte distinte, l'una di circa 25 mq., l'altra meno ampia ed entrambe provviste di nicchie scavate nelle pareti. A rimarcare l'aspetto rupestre del paesaggio di Calascibetta sono anche le grotte di via Carcere che costellano una parete rocciosa nei pressi tra la via Dranza e la via Conte Ruggero da cui vi si accede. Le grotte sono state utilizzate come abitazioni rupestri sino al periodo compreso tra il XV e il XVII secolo. Disposte su più livelli scavati nel tufo calcareo le grotte si presentano di dimensioni differenti e sono tra di loro quasi tutte comunicanti e dotate di nicchie scavate sulle pareti.